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제목 답변완료 cycloctane
질문유형 강좌내용 교수님 윤관식
과목 유기화학 강좌명 [유기화학] A.C.E 유기화학1+2 패키지
작성자 이*지 (j******9) 등록일 2025-01-25 10:43
첨부파일

안녕하세요!


cis-1,2-다이메틸사이클로옥테인 고리뒤집기를 하는 과정의 사진인데요


사이클로옥테인의 치환기 팔 위치는 정해져있나요?

축방향이더라도  위쪽으로 향할수도, 아래쪽으로 향할 수도 있는건데


1. 1번위치면 무조건 위쪽으로 향하게 그려야한다 처럼 정해져있는 위치가 있나요? >> 골격구조가 정해져있다면 알려주시면 감사하겠습니다.


2. 고리뒤집기를 한 뒤에 2번탄소위치에 수소가 위쪽으로 왔는데 왜 위쪽인지 모르겠습니다.

아래쪽으로 하면 안되나요?


3. 시스인지 트랜스인지를 판단하기위해서 저 구조를 어디선가 바라봐야하는데 오른쪽에서 바라본다던지, 위에서 바라본다던지, 바라보는 방향은 어디를 기준으로 잡아야하나요?



그림을 그려서 설명해주시면 진짜진짜 감사하겠습니다ㅜㅜㅜㅜ


교수님 강의 정말 잘듣고있습니다!
새해복 많이받으세요!

감사합니다.

답변 완료된 질문과 답변은 수정 및 삭제가 불가합니다.

댓글
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윤*식 교수님

안녕하세요~



그려서 설명을 그리면 저도 좋겠으나, 게시판의 한계가 있기에 제 말을 그림으로 모두 표현하기에는 한계가 있을 듯 합니다. 


해당 부분의 강의를 다시 한번 들어보시면 좋을듯 합니다.   


그림은 제가그린 그림은 아닌듯 하지만 업로드한 그림을 근거로 설명드리겠습니다.

 


1. Axial(축)을 그리는 방법은 의자구조에서 위로 표족하면 위로, 아래로 표족하면 아래로 그리는 것이 규칙입니다.


올리신 그림에서 1번은 위로 표족하기에 axial을 위로 그린것이고, 2번은 아래로 표족하기에 axial은 아래로 그려야 하고


그림에서의 2번은 Me을 equatorial로 표현한 것입니다.



2. 유기화학에서 선의 끝은 탄소를 의미합니다. 그림에서의 선은 methyl을 의미하고 그림에 수소는 생략되어 있습니다.


  수소가 위쪽으로 왔다고 하셔서 말씀드린 부분입니다.


ring-flip(고리뒤집기)를 하면 의자에서 위로 표족한 탄소는 아래 표족으로 바뀌고, 아래 표족한 탄소는 위로 표족하게


그리면 됩니다. 그래서 그림의 1번은 flip한 결과  아래 표족하게 그려진거고, 2번은 위로 표족하게 그려진거예요.


또한 flip을 하면 axial과 equatorial은 뒤바뀌게 됩니다. 따라서 1번의 Me은 axial이었지만 flip후에는 equatorial이 된것이구요


 2번의 Me은 equatorial이었지만 flip후에는 axial이 된것입니다.



3. 통상 구조는 위에서 내려본다고 생각하시면 되기에 1번의 Me는 쐐기, 2번의 Me도 쐐기라고 할 수 있습니다. 


그래서 1번과 2번에 치환기가 모두 같은 방향에 존재하기에 입체배열을 cis라고 말할 수 있습니다.



그럼 열공하세요~
홧팅~!!

  • 2025-03-01