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제목 답변완료 에터, 에폭사이드의 반응에서 산, 염기 구분에 대한 질문입니다.
질문유형 강좌내용 교수님 윤관식
과목 유기화학 강좌명
작성자 김*표 (k*****2) 등록일 2024-10-05 19:23

에터, 에폭사이드에 대해 배울 때 에터의 산성 분해, 에폭사이드의 산 촉매 에폭사이드 열림, 염기 촉매 에폭사이드 열림에 대해 배웠습니다

 제가 이해한 바로는 산과 관련된 반응에서는 산소와 이웃해 있는 탄소의 차수를 보고 3차가 있다면 SN1을, 없다면 SN2를 하고, 염기와 관련된 반응에서는 시약의 세기를 보고 강한 시약이면 SN2, 약한 시약이면 SN1 반응을 한다고 이해했습니다. 

이때, 왜 산성분해와 산 촉매 열림에서는 용액의 세기를 따지지 않고 탄소 차수로만 판단을 하며, 염기 촉매 열림에서는 3차 탄소의 여부보다 용액의 세기를 통하여 SN1와 SN2를 구분짓는 것인지 궁금합니다. 

감사합니다!

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댓글
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윤*식 교수님

안녕하세요 준표씨 ^^

 

 

 

실험결과를 통해 귀납적으로 얻은 내용입니다.

 

1. 에터의 산성분해 :  3차 탄소가 있을때 SN1, SN2모두 일어나지만 SN1의 수득률이 우세하며, 통상 major에 대한 관심이 더 크기에 SN1으로 진행된다는 점에 

 

관심을 가질뿐 SN2가 안되는 것은 아닙니다.

 

 

2. 에폭사이드 + HX, HCN : 역시 3차 탄소가 있을때 SN1-type, SN2-type 모두 일어나지만 SN1-type이 major일 뿐입니다.

 

 

3. 에폭사이드와 강친핵체, 약친핵체와의 반응도 마찬가지구요.

 

유기화학은 실험적 결과를 해석하는 학문이라고 생각하시는 것이 편합니다.

 

물론 근본적인 궁금증이 있기에 유기화학이 아닌 추가적인 지식이 필요하고, 그래서 물리화학, 반응속도론, 양자역학등을 공부하면 좋지만 지금의 논의에서 너무 

 

벗어나니 이 부분은 해당 학과에 재학중이시라면 추후 배우실 기회가 있다면 배워보시는게 좋을듯 합니다.

 

 

그럼 열공하세요~
홧팅~!!

 

p.s 답변이 지연되어 미안합니다. (__)

  

  • 2024-10-28
  • 2024-12-12 수정