| 제목 | 답변완료 zaitsev``s rule과 염기성도 | ||
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| 질문유형 | 강좌내용 | 교수님 | 윤관식 |
| 과목 | 유기화학 | 강좌명 | |
| 작성자 | 노*우 (s*******5) | 등록일 | 2024-09-19 22:39 |
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안녕하세요. 선생님
1. 다름아니라 zaitsev`s rule의 경우 더 많이 치환된 알켄이 안정하기 판단하기위해 유도효과에서 sp2카본의 영향을 말씀하셨는데요. 염기성도의 경우 더많이 치환될수록 염기성도 즉 그상태가 더 편재가되어 불안정성이 되어, 염기성도가 높아지는것으로 알고있습니다.
따라서 수소의 경우 줄 수 있는 전자의 구름이 한계가 있어보이고 알킬기의 경우 이중결합쪽으로 오히려 더많은 전자들이 모여, 편재가 되는 느낌이 강한데 유도효과측면에서 왜 더많이 치환된 알켄이 안정성이 높은지 궁금합니다. (알킬기 입장에서는 비편재느낌은 알겠습니다.)
2. 또한, 하이퍼컨쥬게이션으로인해 파이스타에 어느정도 비편재화가되어 안정성이 올라가는것은 이해하고 있는데 혹시 여기서 파이스타에 기여하고있다면, 알켄의 이중결합력이 상대적으로 약해지고 이에따라 결합길이가 길어지는지 궁금합니다. (구글링하면 안나오는데, chatgpt에서는 결합길이가 길어지는 것을 확인하였습니다.)
감사합니다.
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안녕하세요 병우씨 ^^
1. 전자를 받는 이중결합은 편재되는것 같은데 왜 치환기가 많을수록 안정한가? 하는 질문이신듯 합니다.
이는 전자를 받는 대신이 하이퍼컨쥬게이션에서처럼 전자가 없는 파이*라고 생각하시면 됩니다.
2. 하이퍼컨쥬게이션은 의역하면 가상적인 짝지음입니다. 이게 실제로 일어난다고 생각하고 MOT에서 결합차수가 감소한다는 입장으로 보시면 안됩니다.
동일한 치환정도를 갖는 알켄끼리도 이중결합의 길이가 서로 동일하지는 않습니다.
* 아쉽지만 어떤 이론은 만능은 아닙니다. 혹 화학을 배우신다면 흑체복사의 장파장은 레일리-진스로 설명하고, 단파장은 설명이안되죠. 이를 자외선 파탄이라 부릅니다.
물론 후에 플랑크에 의해 흑체복사를 설명할 수 있게 되었지만요. 즉, 과학에서의 이론은 귀납적인편이고 실험결과를 뒷받침 하기 위한 논리를 propose할 뿐이지
confirm하지는 않습니다.
그럼 열공하세요 ^^
홧팅~!!
- 2024-09-24
- 2024-12-12 수정
