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제목 답변완료 Conjugation 관련 질문입니다.
질문유형 강좌내용 교수님 윤관식
과목 유기화학 강좌명
작성자 김*표 (k*****2) 등록일 2024-07-27 17:05

강의를 듣다가 `혼성에 대한 conjugation의 영향` 필기에 대한 질문이 생겼습니다(첫번째 프린트 8쪽에 필기해주신 내용입니다). 여기에서 탄소, 질소, 산소의 경우 conjugation이 되어있고, 음이온인 경우라면 혼성이 SP3가 아닌 SP2라고 설명해 주셨습니다. 이 부분에서 의문점이 생기는데 애초에 conjugation인지를 판단하기 위해서는 SP3가 아니라 SP2여서 남은 p 오비탈과 conjugation이 일어날 수 있음을 알아야 하는 것 아닌가요? 그렇기에 탄소나 질소, 산소의 혼성이 결정되지 않은 상태에서 어떻게 conjugation임을 알 수 있는지 질문드립니다.

 

추가로 CH3COOH에서 H가 연결된 O가 SP3이지만 단일결합때문에 회전이 가능해서 conjugation이라는 내용이 밑에 나오는데 그렇기에 위의 상황에서 C,N,O가 무슨 혼성을 가지는 것과 상관없이 conjugation이라고 할 수 있는 것인가요?(SP3, SP2일때 둘 다 conjugation이니까)

 

감사합니다.

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댓글
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윤*식 교수님

안녕하세요 ^^

 

 

conjugation이 되기위한 조건은 오비탈이 겹칠수 있는 조건을 말합니다.

 

한 칸옆, 동일평면이죠. 

 

그 대상이 p 오비탈만 있는 것은 아닙니다.

 

즉 ,p 오비탈만으로 conjugation을 판단하는 것은 아닙니다.  p 오비탈이 conjugation이 된 경우가 많을 뿐 p 만 있는 것은 아닙니다.

 

 

따라서 음이온을 갖는 탄소의 혼성이 sp3라고 생각 했어도 sp3에 있는 비공유 전자쌍이 이중결합의 p오비탈과 겹쳐질 수 있기에

 

conjugation이 되어 있다 말할 수 있습니다.

 

 

네. 아세트산의 경우 CH3COOH에서 OH의 산소는 혼성이 sp3 지만, conjugation이 되어있고 공명을 할 수 있습니다.

 

아세트산에서 OH의 산소가 혼성이 sp3라는 사실과, 아세트산이 공명을 한다는 사실은 책이나 검색을 통해서도 찾아보실 수 있습니다.

 

 

그럼 열공하세요~

홧팅~!  

  • 2024-08-09
  • 2024-12-12 수정