| 제목 | 답변완료 CH15. 알데하이드와 케톤 중 아세탈 관련 예제(6) | ||
|---|---|---|---|
| 질문유형 | 강좌내용 | 교수님 | 윤관식 |
| 과목 | 유기화학 | 강좌명 | |
| 작성자 | 이*석 (m********8) | 등록일 | 2024-07-07 15:16 |
|
CH15. 알데하이드와 케톤 중 아세탈
안녕하세요 쌤! 강의 잘 듣고 있습니다. 감사드립니다
예제(6) 에서 탄소와 산소 이중결합이 두개가 있는데 알콜 2당량을 산조건에서 반응시켜 아세탈을 만들어 보호를 할 때
카복실산 유도체 쪽에 있는 C=O 는 아세탈로 변하지 않는 건가요? 아니면 똑같이 변하긴하는데 우리가 원하는 물질이 아니라 그냥 스킵하신 건가요? 궁금합니다
카복실산 유도체 쪽 탄소가 더 전자가 부족하다고(more electrophilic) 생각이 들어서 여쭤봅니다
항상 감사드립니다.
답변 완료된 질문과 답변은 수정 및 삭제가 불가합니다. |
|||
- 댓글
- 0
윤*식
교수님
안녕하세요 의석씨 ^^
ester와 ketone중에서 친핵체와의 반응성은 ketone이 크기 때문입니다.
이유는 ketone이 ester보다 전자가 부족해서구요
판단근거는 ketone에는 알킬기(EDG)가 유도효과에 의해 C=O에세 전자를 제공하지만, ester에는 OR(강EDG)이 공명에 의해
C=O에게 전자를 제공하기 때문입니다.
유도효과만 고려하셨기에 ester가 더 전자가 부족하다고 판단하신듯 합니다.
그럼 열공하세요 ^^
홧팅~!!
- 2024-07-18
- 2024-12-12 수정
